3.Alcanos.Estrutura e estereoquímica (PDF)




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Title: Microsoft PowerPoint - 3.Alcanos.Estrutura e estereoquímica.ppt [Compatibility Mode]
Author: Fernanda_2

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Capítulo 3
Estrutura e Estereoquímica
de Alcanos

Formulas de Alcanos






Ligações simples C-C
Saturados com hidrogénios
Rácio: CnH2n+2
Homólogos de alcanos : CH3(CH2)nCH3
O mesmo rácio para alcanos ramificados
H
H C H

H H H H
H C

C C C

H H H H
Butane, C4H10

H

H
H
H C C C H
H H H
Isobutane, C4H10

2

Nomes Comuns
• Isobutano, “isómero do butano”
• Isopentano, isohexano, etc., grupo
metilo no penúltimo carbono da cadeia.
• Neopentano, o mais ramificado
• 5 isómeros possiveis do hexano,
18 isómeros do octano e 75 do decano!

3

Pentanos

H
H C

H H H H H
H C

C C

C

C H

H H H H H
n-pentane, C5H12

H

H H
H
H C C C C H
H H H H
isopentane, C5H12

CH3
H3C

C CH3
CH3

neopentane, C5H12
4

Nomes IUPAC
• Procure a cadeia de carbonos mais comprida.
• Numere os carbonos a partir da extremidade
mais ramificada.
• Nomeie os grupos ligados à cadeia,
associando-os ao número do carbono a que
estão ligados.
• Escreva os substituintes por ordem alfabética.
• Use di-, tri-, etc., para multiplos do mesmo
substituinte.
5

Cadeia Mais Comprida
• O número de carbonos na cadeia mais
comprida determina a base do nome:
etano, hexano...
• Se existirem duas cadeias possíveis
com o mesmo número de carbonos,
use a cadeia mais ramificada (com
maior número de substituintes).
H3C

CH CH2

CH3

CH3
H3C CH2

C

CH

CH2

CH2

CH3

CH3
6

Numeração dos Carbonos
• Comece na extremidade próxima do
primeiro substituinte.
• Se os dois substituintes forem
equidistantes, procure o próximo grupo
mais perto.
1

CH3

3

4

H3C CH CH CH2
2

CH2CH3

5

CH2

CH3
CH CH3
6

7
7

Nomes dos Grupos Alquilo





CH3-, metilo
CH3CH2-, etilo
CH3CH2CH2-, n-propilo
CH3CH2CH2CH2-, n-butilo

C H3 C H

C H3

isopropyl

CH3

CH CH2

CH3

sec-butyl

CH3
CH3

CH CH2
isobutyl
CH3

H3C

C

CH3
tert-butyl

8

Grupos Propilo
H H H
H C

C C

H H H
H

H C C C

H H H

H H H

n-propilo

isopropilo

Um carbono primário

H

Um carbono secundário

9






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