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Capítulo 3
Estrutura e Estereoquímica
de Alcanos
Formulas de Alcanos
•
•
•
•
•
Ligações simples C-C
Saturados com hidrogénios
Rácio: CnH2n+2
Homólogos de alcanos : CH3(CH2)nCH3
O mesmo rácio para alcanos ramificados
H
H C H
H H H H
H C
C C C
H H H H
Butane, C4H10
H
H
H
H C C C H
H H H
Isobutane, C4H10
2
Nomes Comuns
• Isobutano, “isómero do butano”
• Isopentano, isohexano, etc., grupo
metilo no penúltimo carbono da cadeia.
• Neopentano, o mais ramificado
• 5 isómeros possiveis do hexano,
18 isómeros do octano e 75 do decano!
3
Pentanos
H
H C
H H H H H
H C
C C
C
C H
H H H H H
n-pentane, C5H12
H
H H
H
H C C C C H
H H H H
isopentane, C5H12
CH3
H3C
C CH3
CH3
neopentane, C5H12
4
Nomes IUPAC
• Procure a cadeia de carbonos mais comprida.
• Numere os carbonos a partir da extremidade
mais ramificada.
• Nomeie os grupos ligados à cadeia,
associando-os ao número do carbono a que
estão ligados.
• Escreva os substituintes por ordem alfabética.
• Use di-, tri-, etc., para multiplos do mesmo
substituinte.
5
Cadeia Mais Comprida
• O número de carbonos na cadeia mais
comprida determina a base do nome:
etano, hexano...
• Se existirem duas cadeias possíveis
com o mesmo número de carbonos,
use a cadeia mais ramificada (com
maior número de substituintes).
H3C
CH CH2
CH3
CH3
H3C CH2
C
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
6
Numeração dos Carbonos
• Comece na extremidade próxima do
primeiro substituinte.
• Se os dois substituintes forem
equidistantes, procure o próximo grupo
mais perto.
1
CH3
3
4
H3C CH CH CH2
2
CH2CH3
5
CH2
CH3
CH CH3
6
7
7
Nomes dos Grupos Alquilo
•
•
•
•
CH3-, metilo
CH3CH2-, etilo
CH3CH2CH2-, n-propilo
CH3CH2CH2CH2-, n-butilo
C H3 C H
C H3
isopropyl
CH3
CH CH2
CH3
sec-butyl
CH3
CH3
CH CH2
isobutyl
CH3
H3C
C
CH3
tert-butyl
8
Grupos Propilo
H H H
H C
C C
H H H
H
H C C C
H H H
H H H
n-propilo
isopropilo
Um carbono primário
H
Um carbono secundário
9
3.Alcanos.Estrutura e estereoquímica.pdf (PDF, 1.28 MB)
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